Madonna egy barátnőjével látta a moziban a Változó világ című filmet, amelyben feltűnt neki egy jóképű, fiatal srác. Annyira megtetszett neki, hogy a film után azt mondta barátnőjének, hogy egy nap ez a fiú a férje lesz. Persze lehet, hogy csak bolondozott, de valóra vált az álma, amiből aztán rémálom lett.
Igaz, az énekesnő a mai napig azt mondja Sean élete szerelme, akkor is, ha sokan úgy vélik kapcsolatuk minden volt, csak egészséges nem.
1984-ben, mikor a Material Girl című számához készítették a videoklipet, a filmben látott srác, Sean Penn, a lépcső alján várt rá a forgatás szünetében.
„No nézz csak magadra – mondta neki a férfi. – Azt hiszed te vagy Marilyn Monroe, igaz?”
Madonna nem találta viccesnek a megállapítást, mert tényleg Monroe-t utánozta a klipjében. Aztán valahogy mégis elillantak rossz ellenérzései, és a két fiatal randevúzni kezdett.
Nem telt sok időbe, hogy a sajtó kiszagolja kapcsolatukat. Sean, aki mindig hadilábon állt az újságírókkal, nem örült a figyelemnek, ellentétben Madonna-val, aki azt akarta, hogy minél többet beszéljenek róla, mert élvezte a rivaldafényt.
Kapóra jött neki a rosszfiú, aki nem mellesleg színész is volt, főleg, mert ekkoriban már ő is igyekezett a filmvilágba jutni, nem túl sok sikerrel. Sean révén aztán mégis sikerült egy kicsit belekóstolnia abba, milyen is Hollywood. Az is tetszett neki, hogy Sean ugyanolyan szenvedélyes, féltékeny és dühös jellem volt, mint ő.
Madonna 1984-1985-ben már sztárnak számított. Építette karrierjét, nem is rosszul. Folyton beszédtéma volt minden, amit csinált, és ez is volt a szándéka. Így mikor Sean megkérte a kezét, már előre tudta, hogy abból is nagy médiaeseményt fog csinálni.
Na persze azt nem sejtette, hogy házasságkötésük előtt néhány nappal a Playboy leközöl róla néhány aktfotót abból az időből, amikor „modell munkát” vállalt, mert nem volt mit ennie. Ő nem csinált belőle túl nagy ügyet, de Sean teljesen kiborult, mikor még egy tiszteletpéldányt is kapott az újságtól. A legénybúcsúján azt mondta, legszívesebben el sem venné Madonnát, de fél tőle. Így vonult az oltár elé az énekesnővel, óriási médiafigyelem kíséretében.
Mikor helikopterek is megjelentek az égen, megzavarva a ceremóniát, Sean fegyvert ragadott, és lövöldözni kezdett a gépekre. Mindenki megrémült, még Madonna is, de azért egy kicsit élvezte is a dolgot. Az „anyagias lány” tudta, sokat fognak beszélni erről a napról és róla. Ez pedig jól jött neki és a karrierjének, akkor is, ha ezt Sean nem viselte jól.
Kapcsolatukat folyamatos médiafigyelem övezte. A férfi sokszor kiborult, hogy honnan tudják az újságírók, mikor, hova mennek. Évekkel később kiderült, Madonna mindig telefonált a menedzserének, hogy tudassa a sajtóval, épp merre járnak.
„Teljesen a karrierem megszállottja voltam, nem álltam készen arra, hogy bármilyen formában nagylelkű legyek.”- mondta Madonna erről egyszer.
Két év után viharfelhők kezdtek gyülekezni kapcsolatuk egén. Míg Sean forgatott, addig Madonna hol nőkkel, hol férfiakkal hált. Aztán Sean előállt egy filmlehetőséggel, amiben közösen szerepelhettek. A Sanghaji meglepetés óriási bukás lett, mert a pár sokat vitázott a forgatáson.
Sean és Madonna kapcsolata a harmadik évre ismét jobb lett. Színdarabban szerepeltek együtt, sikertelenül. Madonna közben zenei karrierje addigi csúcsára jutott, míg Penn nem aratott átütő sikert filmjeivel, így egyre féltékenyebb lett nejére. Az sem segített, hogy Madonna megismerkedett az ifj. John Kennedy-vel.
Kennedy és az énekesnő előbb közeli barátok, majd szeretők lettek. Sean persze ezt megtudta, és egy éjjel az otthonában megkötözte és megverte Madonnát, és annak csak nagy sokára sikerült elmenekülnie a rendőrségre, akik azonnal a helyszínre vonultak.
Sean akkor 60 nap elzárást kapott, majd 1989 januárjában kimondták a válást. Ezzel véget ért egy 4 éves, minkettőjük számára rapszodikus kapcsolat, ami mind a mai napig baráti, sőt olykor-olykor úgy tűnik még mindig több is annál…