Első menyasszonyát pénzfeldobás után elvesztette és átengedte Babits Mihálynak. Feleségét szerette, mégsem tisztelte, hiszen 25 éven keresztül folytatott viszonyt annak egyik legjobb barátnőjével/pártfogoltjával. Persze ezeken a hölgyeken kívül is létesített futó románcokat másokkal.
Egész életében a teljességet kereste, de ezért legalább két szerelmét tönkre is tette.
Egy őszinte pillanatában azt írta egy levelében magáról: „Én Szabó Lőrinc, a gyalázatos és bűnös, erotikus és beteges és őrült és erkölcstelen disznó...” Vagyis, olykor őt is gyötörte a bűntudat azért, mert a nőket nem tudta jól szeretni, és ezért kínlódást és fájdalmat okozott nekik. Mégsem bírt ellenállni a csábításnak. Igaz, ha valaki olyan szenvedéllyel él, mint ő, az nem is képes erre.
Gyönyörű verseket hagyott hátra, amiben a testi-lelki szerelem átérezhető mindenki számára. Egy biztos, Szabó Lőrinc értett a nők nyelvén, és ezért (is) szerették őt.
Még csak 19 éves volt mikor pártfogója, Babits Mihály irodájában találkozott egy ifjú költőnővel. Tanner Ilona (Török Sophie) a már híres-neves írót kereste, de csak Szabóval találkozott azon a napon, és kettejükben azonnal lángra gyúlt a szerelem. Két hónap után Lőrinc el is jegyezte a hölgyet, ám az aztán találkozott Babitscsal, aki szintén belebolondult. Mikor ezt megtudta pártfogoltja, felajánlotta neki, hogy beszéljék meg a dolgot, mert érzése szerint a hölgy is gyengéd érzelmeket táplál ő iránta is. Pénzfeldobással döntöttek, a szerencse Babits mellé állt, s ő elvette Tanner Ilonát, igaz, Szabó Lőrinccel való barátsága megszakadt.
Persze az ifjú nem sokáig búslakodott, csatlakozott az Est-lapok szerkesztői gárdájához, s ott az irodalmi rovatvezető Mikes Lajos lányába, Klárába szeretett bele. 1921-ben el is vette nőül, s egy ideig élete rendes mederben haladt előre. Na, nem sokáig, mert Klárának volt egy kis barátnője, Vékesné, Korzáti Erzsébet, aki felkeltette Szabó figyelmét. Bár eleinte csak incselkedtek egymással, egy nap fellobbant mindkettőjükben a láng, ami ellen hiába küzdöttek.
Négy évig így is titkolni tudták kapcsolatukat házastársaik előtt. Ám mikor Erzsébet férjével elutazott Hollandiába, minden kiderült. Történt ugyanis, hogy Szabó írt egy verset a távolban lévő szerelmének, amit elolvasott neje is.
Akkor Klára már persze tudta, hogy van valakije Lőrincnek, és még azt is vállalta volna, hogy szerelmi hármasban éljenek. Ám mikor kiderült ki lenne a harmadik fél, összeroppant, s öngyilkosságot kísérelt meg.
A botrány hatására persze Erzsébet férje is rájött mindenre, és különköltözött nejétől. Miután a költő neje, Klára még kétszer megpróbálkozott öngyilkossággal, Szabó és Erzsébet szakított egymással. Három év alatt, akár ki is kophatott volna szívükből a szerelem, de nem ez történt. Testi-lelki kapcsolatuk köteléke olyan erős volt, hogy az élet újra egymás karjába lökte őket, s folytatódott a viszonyuk.
25 éven át tartott e szenvedéllyel és kínlódásokkal tarkított keserédes együttlét, amibe Erzsébet végül mégis beleőrült. Nem bírta elfogadni, hogy szerelme nem lehet teljesen övé. Bűntudat is gyötörte férje és gyermeke miatt, akkor is, ha a háború alatt rengeteg zsidó gyermeket bújtatott. Lelke nem bírta tovább elviselni saját és Lőrinc önzését, így magára nyitotta a gázcsapot és luminált is vett be. 1950-ben, mindössze 47 évesen meghalt, maga után hagyva a teljesen megtört Szabó Lőrincet.
Az ő élete lett az ára a költő leggyönyörűbb verseskötetének A huszonhatodik évnek. Ekkor már nem titkolta tovább érzelmeit és a nőt, akit szeretett. Azt az árat is vállalta, hogy neje talán örökre magára hagyja, de az persze nem tette. Bár nem így akart győzni a vetélytársa felett, próbált Lőrinc mellett lenni, annak élete végéig. Pedig nem lehetett könnyű látni azt, ahogy annak szíve beleszakad a bánatba egy másik nő elvesztése miatt.
Lőrinc még hét évet élt, és persze amíg egészsége engedte, még akadtak futó románcai. Ám a teljességet sem e két nő mellett, sem más mellett nem tapasztalta meg soha. Egy levelében azt írta: „Bárcsak egyesíteni lehetne valahogy kettőtöket életemben, akkor volnék igazán boldog.” Ez azonban sosem történt meg. Bár mindkét nő tudott a másikról, de az együttélés e nagyon modern műfaját még ők is elutasították. Így Lőrinc nem lehetett sohasem felhőtlenül boldog.