Az első próbálkozásra 28 évesen, utolsóra 64 évesen került sor. Ötször vágott neki álma beteljesítésének, közben eltelt 36 év az életéből, de nem adta fel. Diana Nyad 166 km-t úszott Florida és Kuba között, mert 5 éves korától kezdve úgy hitte, ez a végzete.
Nevelőapja ugyanis ekkor mesélte el neki, hogy a Nyad azt jelenti nimfa, sellő, a vizek ura, és ezt Diana sosem felejtette el.
Az 1949. augusztus 22-én született lány édesapja tőzsdeügynök volt, akiről egészen hatvan éves koráig nem is hallott. Mikor Diana három éves volt, anyja hozzáment egy görög-amerikai ingatlan spekulánshoz, aki örökbe fogadta lányát is. Floridában Key Westre költöztek, az óceán mellé. Az apja sokat mesélt arról, hogy a túlparton van a mesés Kuba, ami aztán 1958-ban tiltott terület lett minden amerikainak.
Diana ekkoriban kezdett sportszerűen úszni.
Két évvel később már az olimpiai ifi úszók sztáredzője edzette. Diana sorban szerezte az érmeket, de hiába volt mindez, mert élete legnagyobb traumáját is itt érte. Az edző rendszeresen molesztálta a 14 éves Dianát, aki senkinek nem mert erről szólni. Később kiderült, hogy más csapattársa is a férfi áldozata volt. Bár a lányok együtt feljelentést tettek ellene, és az iskolából el is küldték az edzőt, szobra mind a mai napig a dicsőségek csarnokában áll.
Akárhogy is, Diana teste ha nem is pont ezért , de mégis beteg lett. Szívhártyagyulladást kapott, három hónapig tartott a gyógyulás, de soha többé nem tudott gyorsan úszni. Ekkor kezdett el hosszabb távú úszásokban gondolkodni.
Felfigyelt rá egy maratoni úszóedző, aki valóban sokat tanított neki. Sikeres munkájuk első gyümölcse már 1970-ben meg is mutatkozott. Diana az Ontario tóban beállított egy 4 óra 22 perces rekordidőt. Közben diplomát szerzett angol-francia szakon, majd NYU összehasonlító irodalom doktori programját is elvégezte.
1975-ben Amerika-szerte ismert lett, mikor körbe úszta Manhattant. Majd 164 km-t úszott le Florida és a Bahamák között. A nápolyi öbölben újabb rekordot döntött, mikor a 235 km-es távot 8 óra 11 perc alatt tette meg.
1979-ben megpróbálta a Kuba-Florida távot is cápaketrecben, de 42 óra után fel kellett adnia, mert majdnem az életébe került.
30 évesen felállította a nyílt vízi úszás csúcsrekordját (férfi és női kategóriában) majd visszavonult.
A médiában helyezkedett el, sportriporter lett. Két könyvet írt a távúszásról, egyet az NFL-ről. Az elkövetkező 30 évben karriert épített a szárazföldön, sikerrel. Aztán eljött a 60. születésnapja, és édesanyja is meghalt. Ekkor döntötte el, ismét megpróbálkozik a Kuba-Florida távval, és újra edzeni kezdett.
A felkészülésben nagy segítséget nyújtott neki fiatalkori barátnője, a valaha nagy sikereket elérő fallabdázó Bonnie Stoll. 2011-ben pénzt, időt, energiát nem sajnálva Diana egy 40 tagot számláló csapattal (ebbe 4 hajó, 2 kenus, orvos, navigátor stb. beletartozott) elindult Kubából. Dolgát 36 féle cápafaj, 42 féle medúzafaj nehezítette. Nyad úgy döntött, cápaketrec nélkül teszi meg a távot (előtte ketten 1978-ban és 1997-ben már leúszták így a távot), de ő nem akart nehezéket magának, más módszerhez folyamodott.
Cápariasztóval követték nyomon, a navigátor a Golf-áramlat gyors váltakozása miatt 15 percenként tervezte újra az utat neki. A szabályok szerint Diana-hoz senki nem érhetett, ő nem mehetett ki a vízből egy pillanatra sem, így a dolgát a vízben végezte, a hatalmas kalóriaveszteség pótlása érdekében az energiát izotópiás folyadék formájában kapta, amit a szájába egy hosszú szívószálon keresztül adtak neki.
A kísérlete egy allergiás sokk miatt kudarcot vallott.
Diana nem adta fel, 2011-ben újra próbálkozott, de egy medúza megcsípte, és bár egy ideig még folytatta az úszást (az orvosok nem merték vállalni a kockázatot), és kihúzták.
Negyedik próbálkozása előtt felkeresett egy medúza szakértőt, akitől egy speciális védőruhát kapott. A rossz időjárási körülmények azonban lehetetlenné tették a táv teljesítését, s bár Nyad mindenkivel összeveszett, le kellett állítani a próbálkozást.
Hét hónap terápia után látta be, bár a maratoni úszás egyéni sportágnak tűnik, valójában csapatjáték. 2013-ban aztán újra elindult csapatával, s bár hallucinációk is gyötörték (látta a Taj Mahalt) végül 53 óra alatt átjutott Key Westbe.
A teljesítményével bekerült a Guinness Rekordok Könyvébe, de később kivették onnan. A maratoni úszószövetség nem fogadta el teljesítményét, mivel ruháján a cipzárt szerintük nem húzhatta fel egyedül, ráadásul nem voltak független megfigyelők a csapatában. Diana mind a mai napig azt állítja, nem segített neki senki, és volt két orvos is velük, akik független megfigyelőkként vettek részt a küldetésen. Senkit nem hatott meg, az úszószövetség ma sem ismeri el teljesítményét.
Pedig az, hogy 64 évesen cápaketrec nélkül leúszta a Kuba-Florida távot, egyedülálló, ez idáig nem volt rá példa.
Ma Ted előadásokat tart, közben megalapította jó barátnőjével Bonnie-val a, EverWalk programot. Mottója egy elcsépelt üzenet, de példája mutatja, van értelme, és igenis kapaszkodhatunk bele: „Sohase add fel! Sosem vagy túl öreg ahhoz, hogy kövesd az álmaidat.”